Middlesbrough FCMiddlesbrough, założony w 1876 roku przez członków miejscowego klubu krykietowego, należy do najstarszych klubów piłkarskich północno-wschodniej Anglii. W czasach amatorskich klub dwukrotnie triumfował w FA Amateur Cup, w 1895 i 1898 roku, zanim w 1899 roku na stałe przeszedł na zawodowstwo i dołączył do Football League. W 1905 roku Middlesbrough sprowadziło z Sunderlandu napastnika Alfa Commona za 1000 funtów – była to pierwsza w historii światowej piłki transakcja transferowa przekraczająca cztery cyfry.
Najlepszy wynik ligowy w historii klubu, trzecie miejsce w dawnej pierwszej lidze, przypada na sezon 1913/14. Przez większość XX wieku Middlesbrough było stałym uczestnikiem dwóch najwyższych klas angielskiej piłki i znalazło się wśród klubów-założycieli Premier League w 1992 roku. Przez długi czas klubowi brakowało jednak poważnych trofeów.
Sytuacja zmieniła się w 2004 roku, gdy Middlesbrough pokonało Bolton Wanderers 2:1 w finale Pucharu Ligi na stadionie Millennium w Cardiff, zdobywając pierwsze poważne trofeum w swojej historii.
Dwa lata później Middlesbrough przeżyło najbardziej spektakularną europejską przygodę spośród angielskich klubów spoza tradycyjnej czołówki. Prowadzone przez trenera Steve'a McClarena, dotarło do finału Pucharu UEFA 2006 dzięki dwóm niezwykłym odrobieniom strat na Riverside Stadium. W ćwierćfinale, po przegranej 0:2 w Szwajcarii i przegrywając w dwumeczu 0:3 na początku rewanżu, Boro odrobiło straty, wygrywając 4:1 z FC Basel. W półfinale, po porażce 0:1 na wyjeździe ze Steauą Bukareszt, ponownie odrobiło dwubramkową stratę w dwumeczu, wygrywając 4:2 u siebie – w obu przypadkach decydującego, późnego gola strzelił napastnik Massimo Maccarone. Sam finał, rozegrany w Eindhoven przeciwko Sevilli, nie przyniósł jednak bajkowego zakończenia – Middlesbrough przegrało 0:4, a rywal zawdzięczał zwycięstwo dwóm golom Enzo Maresci; kapitan Gareth Southgate poprowadził zespół jedynie do tytułu wicemistrzowskiego turnieju.
Od 1995 roku Middlesbrough rozgrywa mecze domowe na Riverside Stadium, wybudowanym nad rzeką Tees po 92 latach gry na Ayresome Park. Znany kibicom po prostu jako „Boro” klub przez kolejne dwie dekady kursował między Premier League a Championship, ale to Puchar Ligi z 2004 roku i marsz aż do Eindhoven pozostają dwoma definiującymi osiągnięciami w jego historii.